Pieve di Santa Maria Assunta.
Romanica, con elegante facciata a colonnato, custodisce al suo interno un polittico di Pietro Lorenzetti (1320), Madonna e Santi e una Croce lignea di Margarito (XIII sec.). Della antica facciata del XII secolo fanno parte la lunetta con un bassorilievo raffigurante la Madonna Coronata e due angeli e lo straordinario ciclo raffigurante i dodici Mesi, capolavoro di scultura medievale visibile dopo un attento ed accurato restauro.
Palazzo del Tribunale Eretto nel Settecento (su disegno di Francesco Cerrotti) sul lato Nord Ovest di piazza grande, il severo edificio inserito tra il palazzo di Fraternita, cui è strutturalmente collegato, e l'abside della pieve di S.maria. Sede degli uffici giudiziari (Tribunale), si affaccia sulla piazza con un basamento sopraelevato, che forma una terrazza aperta su una caratteristica scalinata settecentesca.
Palazzo della Fraternita dei Laici
In piazza Grande, detta anche piazza Vasari, si erge l'elegante Palazzo della Fraternita dei Laici, associazione benefica fondata nel 1262, al centro ancora oggi dell'attività assistenziale cittadina. Iniziato nel tardo Trecento e completato tra Quattrocento e Cinquecento, il palazzo compone mirabilmente lo stile gotico e quello rinascimentale.
Sulla facciata del cinquecentesco campanile a vela si ammira lo straordinario quadrante di orologio. L'ingegnoso orologio, datato 1552, è opera di Felice da Fossato. All'interno del campanile è sistemato il complesso meccanismo con gli ingranaggi e i ruotismi che permettono i movimenti delle diverse parti dello strumento; una linea meridiana serviva per controllarne la precisione basandosi sul mezzogiorno solare. Il bellissimo quadrante mostra non solo le ore, ma anche il moto del Sole e le fasi della Luna. Oltre ai 12 numeri romani sono, infatti, riportati, su un cerchio interno, 29 numeri arabi, coincidenti coi giorni del mese lunare, mentre su un disco in rame sono tracciate delle figure geometriche corrispondenti alle varie posizioni della
Luna (terzili, quartili e sestili). Due sfere di metallo sopra il disco ed una terza esterna rappresentano rispettivamente la terra, al centro secondo il sistema tolemaico ancora in auge al tempo della costruzione dell'orologio, la luna, metà bianca e metà nera, e infine il sole. È opportuno ricordare che orologi di questo tipo, ancora oggi esistenti, sono rarissimi. In anni recenti è stato perfettamente restaurato.
Palazzo delle Logge
Domina il lato più elevato di piazza Grande, innestando una grandiosa cornice rinascimentale nel cuore della città medioevale. Progettato da Giorgio Vasari nel 1573, l'edificio modificò drasticamente l'assetto urbanistico della piazza, già alterato dalla rovina del palazzo del Comune e del palazzo del Popolo: la sua realizzazione richiese infatti il ridimensionamento dell'antica platea communis e l'occupazione di un intero lato con una cortina ininterrotta. L'operazione raggiunse comunque un risultato di grande equilibrio, grazie alla semplicità delle linee
architettoniche ed alla luminosità del lungo porticato, sotto il quale si aprono gli ingressi alle antiche botteghe con le caratteristiche spallette. Al centro del loggiato, una breve scalinata mette in comunicazione con la soprastante piazza del Praticino; all'estremità Ovest si apre l'ingresso all'aula della Corte di Assise, ricavata a metà dell'Ottocento dal salone di un teatro cinquecentesco.
Palazzo Lappoli Caratteristica struttura architettonica, derivante dalla costruzione di un edificio trecentesco - dimora della Famiglia Lappoli - a ridosso di una torre risalente al secolo precedente, domina il lato Sud Est di piazza Grande, formato da una caratteristica successione di antiche case, dalla facciata alta e stretta, adorna di ballatoi di legno. Lo slancio verticale del complesso fu drasticamente ridimensionato nel Settecento, livellando la torre all'altezza del palazzo. Il restauro novecentesco le ha restituito parte dell'elevazione originale.
